Protivnik Ive Karlovića u kvalifikacijama za veliki ATP turnir u Sydneyu bio je 21-godišnji Australac Matthew Barton, 429. igrač sa svjetske ljestvice koji je dobio pozivnicu organizatora za sudjelovanje u kvalifikacijama. No, i to je bilo previše za 33-godišnjeg hrvatskog tenisača koji je nakon tri tie breaka i dva sata i 25 minuta doživio poraz koji zabrinjava i upozorava.
ATP Sydney, kvalifikacije 1. Kolo: Matthew Barton (Australija, WC) - Ivo Karlović (Hrvatska) 6:7 (0), 7:6 (5), 7:6 (5).
Već u drugom gemu Barton je stigao do dvije break lopte i nagovijestio probleme za "Diva sa Šalate". Problemi su se i konkretizirali kada je 12 godina mlađi Australac realizirao drugu break loptu i poveo sa 2:0. Da stvar bude gora po bivšeg hrvatskog Davis Cup reprezentativca naredni gem na servis protivnika izgubio je bez osvojenog poena i nakon manje od deset minuta bilo je 3:0. Karlović nije postojao na terenu pa si je dozvolio luksuz da i u drugom svom servis gemu dozvoli protivniku break prigodu. Dobio ih je Barton tri vezane kod 0:40, no nakon toga se pribrao, ispalio prvi as i sa pet uzastopnih poena smanjio na 3:1. Lako je potom Barton držao servis za 4:1. Tek na svom trećem servisu Karlović nije bio suočen sa break loptom, a zaključio ga je drugim asom za 4:2. Nakon što je Barton lako stigao do 5:2 Karlović je servirao za ostanak u prvom setu. Već u osmom gemu Barton je stigao do set lopte kod 30:40, ali "Karlo" je sa dva vezana asa "spasio" servis i prebacio pritisak na mlađeg protivnika.
I napokon je Karlović odigrao "pošten" gem na servis Australca stigavši do prve break lopte u susretu kod 30:40, a onda i do breaka koji je značio povratak u set i smanjenje na 5:4. Trećom igrom u nizu Karlović dodatno pojačava pritisak na Bartona koji mora osigurati tie break što mu i uspijeva bez izgubljenog poena. Isto je učinio i Karlović uz jedan izgubljeni poen nakon treće dvostruke pogreške i ušlo se u tie break, To je presudilo iskustvo. Odmah je mini break napravio Karlović i potvrdio ga za vodstvo 3:0, da bi sa nova dva minibreaka došao u priliku svojim servisima zaključiti set. To mu je i uspjelo bez izgubljenog poena. Nakon 48 minuta i uz samo 50 posto prveg servisa Karlović je poveo sa 1:0 u setovima.
U drugom setu igrači su držali svoje početne udarce sve do tie breaka a i tamo je sve išlo sa servisom do 6:5 u poenima za mladog Australca koji je iskoristio svoju prvu set loptu i ušlo se u odlučujući set.
I u trećem setu sve je išlo sa servisom ali je Barton servirao prvi pa je Karlović stalno hvatao zaostatak. Opasno je "Karlo" živio u šestoj igri, Australac je stigao do dva izjednačenja ali break lopte nije bilo. Na kraju je rezultat bio izjednačen na 3:3. U desetom gemu Karlović je servirao za ostanak u meču kod Bartonovog vodstva od 5:4. Uz izgubljena dva poena uspio je u tome i izjednačio na 5:5. Australac je bio još uvjerljiviji i samo zbog dvostruke pogreške izgubio poen za vodstvo od 6:5 i osiguravanje završnog tie breaka. Uspio je Karlović odvesti ovaj meč i u treći tie break.
Kao i u prvom setu minibreak je odmah napravio hrvatski tenisač zahvaljujući osmoj dvostrukoj pogrešci Australca, da bi potom potvrdio prednost povevši sa 3:0. Za razliku od prvoga seta Barton je smanjio na 3:2, na promjenu strana otišlo se sa 4:2, ali se nakon toga Barton vratio u igru odluke vrativši minibreak za 4:3. Sa tri uzastopna poena trinaestim asom Australac stiže do 5:4 a onda fantastično vraća Karlovićev servis i dolazi do dvije meč lopte. Prvu je servisom spasio Karlović ali je drugu Barton imao u svojim rukama. To je i iskoristio i nakon dva sata i 25 minuta ostvario pobjedu karijere i plasman u drugo kolo kvalifikacija.
