Milanskim klubovima ne cvjetaju ruže ove godine, novo poglavlje loših igara nastavilo se u četvrtom kolu Serie A. Milan je upisao poraz na gostovanju kod Udinesea, dok se Inter još jednom osramotio na San Siru i izgubio od Siene. Milan je utakmicu okončao s devet igrača nakon isključenja Zapate u 68. minuti što je ujedno dovelo do penala kojega je realizirao Di Natale za 2:1. Drugo isključenje zaradio je Boateng sedam minuta prije kraja utakmice zbog druge opomene.
Siena je pak stigla do prve pobjede ove sezone na San Siru na kojem ni Inter, ni Milan ove sezone ne znaju za pobjedu. Uz poraz Intera vijest dana jest da Javier Zanetti nije nastupio, prvi put od prosinca 2008. godine! Marko Livaja ušao je u igru u 85. minuti umjesto Antonija Cassana.
Rezultati 4. kola: Sampdoria - Torino 1:1 (Pozzi 84'-11m/Bianchi 69'-11m), Atalanta - Palermo 1:0 (Raimondi 88'), Bologna - Pescara 1:1 (Gilardino 9'/Quintero 41'), Catania - Napoli 0:0, Inter - Siena 0:2 (Vergassola 73', Valiani 90'), Udinese - Milan 2:1 (Ranegie 40', Di Natale 68'-11m/Shaarawy 54').
