Arrigo Sacchi kao trener Milana počeo je najbolje razdoblje u mandatu Silvija Berlusconija, koji je preminuo u 86. godini:
- Osjećam se loše, unatoč svemu nisam ovo očekivao, on je bio briljantan prijatelj kojem dugujem sve. Silvio Berlusconi bio je velikodušan čovjek, pokušao je promijeniti ovu tešku zemlju koju su formirali individualisti. On je mislio na zajedništvo, mogao je vidjeti daleko. Kada me je zaposlio, rekao sam mu: Ili si lud ili genij! S obzirom na rezultate, pronašao sam odgovor, rekao je Sacchi, aludirajući na činjenicu da je bio potpuno nepoznat kada je došao iz Parme i postao trener Milana.
Sacchi je na klupi Milana osvojio prvi Scudetto i dvije prve Lige prvaka u Berlusconijevu mandatu.
